Nasceu a quatro de dezembro de 1955 em Jackson, Mississipi. Cassandra Wilson é uma das maiores cantoras de jazz dos anos 90, uma vocalista abençoada por uma distinta e flexível voz e que não tem medo de se arriscar. Ela começou tocando piano e guitarra quando tinha nove anos e esteve trabalhando como vocalista em meados de 70, cantando uma enorme variedade de rítmos e estilos musicais. Depois de um ano em New Orleans, Wilson se mudou para New York em 1982 e começou trabalhando com Dave Holland e Abbey Lincoln. Depois de conhecer Steve Coleman, ela se tornou a vocalista principal do grupo M-Base. Ela trabalhou com o grupo New Air e gravou seu primeiro álbum como líder em 1985. No seu terceiro álbum, Cassandra já estava com um estilo semelhante ao de Betty Carter. Depois de alguns álbuns a mais nos quais ela desenvolveu a performance e a escolha de materiais, Cassandra Wilson mudou de direção e gravou uma obra voltada para o blues acústico para a Blue Note chamada "Blue Light 'Til Dawn". Dando uma volta no tempo, ela encontrou a si mesma e pode continuar a sua carreira interpretando de maneira criativa e nova velhos sucessos de country blues e folk music. Em 1997 ela excursionou no projeto de Wynton Marsalis, "Blood on the Fields" e em 2000 gravou "Traveling Miles", excelente tributo a Miles Davis. Em Glamoured, Cassandra Wilson compôs a metade das músicas do álbum, com destaque para "If Loving You Is Wrong", onde fala da mulher perdida no delírio de um amor proibido com um homem casado. A leitura afro-caribenha de "Lay, Lady Lay" de Bob Dylan faz com que a versão seja melhor que o original. Outras boas interpretações de Cassandra estão em "Honey Bee" de Muddy Waters, "Throw It Away" de Abbey Lincoln e "Crazy" de Willie Nelson. Comparável a outros "monstros" como Norah Jones ou Diana Krall, Cassandra Wilson tem uma voz que não esconde o sangue negro que lhe corre nas veias e que a torna uma cantora incontornável das duas décadas mais recentes, com um sentimento que vai decerto contagiar a próxima edição do festival gaiense. Mas é já desde o nove anos de idade que a artista do Mississipi se move nos meandros musicais, tendo começado por tocar piano e guitarra e "passeado" por diversos estilos, até que, após um ano em New Orleans, a sua carreira ganhou um forte impulso com a ida para New York, em 1982.
